Naantalin vanha asemakaava-alue

Naantalin kaupunki perustettiin nykyään kuivuneen Lahdenperän lahden eteläpuolelle vuonna 1443 palvelemaan birgittalaisluostarin kirkkoon matkaavia pyhiinvaeltajia. Paikalla oli aikaisemmin Ailosen kylän maita. 1600-luvun kartan perusteella rakennettu alue sijoittui Myllyvuoren ympärille; rakennettuja kortteleita oli kuusi.

Niistä neljä pitkänomaista sijaitsi mäen koillispuolella; kaupungin pääkatu kulki niiden keskellä. Yksi suuri, epäsäännöllisen muotoinen kortteli sijaitsi mäen lounaispuolella ja kuudes Piispan- eli Lokaniemen luoteiskärjessä Myllyvuoren rinteessä ja sen laella. Keskiaikaisen kaupunkialueen tarkka laajuus ei ole tiedossa.

Vanhin kaupunkimainen autus sijaitsi todennäköisesti pääkadun luostarinpuoleisessa päässä. Pitkittäinen pääkatu, Isokatu, on noudatellut keskiajalla Lahdenperän lahden rantaa, ja se oli luostariin Turusta ja Raisiosta johtavan pyhiinvaellustien päätekohta. Pääkadun sivukatu Feminginkatu on ainoa keskiaikaisesta asemakaavasta säilynyt katu Naantalissa.

Pääkadun pohjoispäässä oli epäsäännöllisen muotoinen pieni aukio tai tori, josta lähti kirkolle ja pappilaan johtanut silta. Kaupungin keskiaikainen, hyväksi tunnettu satama lienee sijainnut aukion rannassa. Nykyinen Mannerheiminkatu muodostettiin 1600-luvulla suoristamalla Isokatu. 2015 valmistuneen kaupunkiarkeologisen inventoinnin perusteella määritettiin alueen rajat, joita tarkennettiin 2017 Kaivokatu 11:n tutkimusten jälkeen.